Introducción al 2-ACP (CAS n.° 36936-23-9)
Descripción general de 2-ACP
El 2-ACP, con la fórmula molecular C₆H₆ClN₂, es un importante intermediario químico ampliamente utilizado en la síntesis de productos farmacéuticos y agroquímicos. Esta sección describe sus principales propiedades, rutas de síntesis y aplicaciones.
Propiedades del 2-ACP
Propiedades físicas
El 2-ACP se presenta como un polvo cristalino de color blanco a blanquecino con un punto de fusión de 110 a 114 °C. Es soluble en disolventes orgánicos comunes como el etanol, el metanol y la acetona, pero no se disuelve en agua.
Propiedades químicas
Este compuesto es una molécula heterocíclica que contiene un anillo de piridina y un grupo amino. Se comporta como una base débil y es capaz de formar sales con ácidos. El grupo cloro de su estructura también es reactivo y puede experimentar reacciones de sustitución nucleofílica.
Síntesis de 2-ACP
De 2,6-dicloropiridina
Una ruta de síntesis comúnmente utilizada consiste en la reacción de 2,6-dicloropiridina con amoníaco en presencia de un catalizador como níquel Raney o paladio sobre carbono. Este proceso incluye etapas de hidrogenación, decloración y ciclización que finalmente producen 2-ACP.
Del ácido 2,6-dicloronicotínico
Como alternativa, el 2-ACP puede prepararse mediante la reacción del ácido 2,6-dicloronicotínico con amoníaco utilizando un agente reductor como el borohidruro de sodio. Este método sigue una vía de reacción similar para obtener el compuesto objetivo.
Aplicaciones del 2-ACP
Intermedios farmacéuticos
El 2-ACP actúa como intermediario clave en la producción de diversos compuestos farmacéuticos, incluidos medicamentos antihipertensivos, anticancerígenos y antivirales.
Intermedios agroquímicos
También se utiliza en la fabricación de agroquímicos como herbicidas y fungicidas.
Otros usos
Además, el 2-ACP puede actuar como un componente básico para sintetizar otros compuestos orgánicos, incluidos colorantes y pigmentos.
Conclusión
La 2-amino-5-cloro-6-picolina (2-ACP) es un intermediario valioso para la síntesis de productos farmacéuticos y agroquímicos. Se puede producir a partir de 2,6-dicloropiridina o ácido 2,6-dicloronicotínico utilizando amoníaco. Gracias a su amplia gama de aplicaciones y sus útiles propiedades químicas, la 2-ACP desempeña un papel importante en los procesos químicos e industriales.
