Ácido oleanólico CAS#508-02-1
origen natural— Derivado del aceite de orujo de oliva y ampliamente encontrado en plantas y alimentos.
Bioactividad versátil— Exhibe efectos hepatoprotectores, antiinflamatorios, antioxidantes y anticancerígenos.
Flexibilidad química— Puede transformarse en compuestos relacionados como ácido ursólico, taraxasterol y amirina.
Precursor de saponinas— Actúa como precursor de aglicona unido a cadenas de azúcar, ampliando sus aplicaciones funcionales.
El ácido oleanólico, también conocido como ácido oleánico, es un triterpenoide pentacíclico natural con la fórmula química C₃₄H₃₄O₃. Se encuentra en la fracción no glicérida del aceite de orujo de oliva y está ampliamente presente en diversos alimentos y plantas, donde se presenta como ácido libre o como precursor aglicónico de las saponinas triterpenoides, que pueden unirse a una o más cadenas de azúcar. Biosintetizado a partir del lupano, el ácido oleanólico puede reorganizarse en su isómero, el ácido ursólico, o oxidarse a taraxasterol y amirina. Tanto el ácido oleanólico como sus derivados presentan prometedoras propiedades farmacológicas, como actividades hepatoprotectoras, antiinflamatorias, antioxidantes y anticancerígenas.
Parámetros
Punto de fusión |
>300 °C (lit.) |
alfa |
D20 +83,3° (c = 0,6 en cloroformo) |
Punto de ebullición |
502,79 °C (estimación aproximada) |
densidad |
1.0261 (estimación aproximada) |
índice de refracción |
1.4940 (estimación) |
temperatura de almacenamiento |
2-8°C |
solubilidad |
Cloroformo (muy ligeramente), DMSO (ligeramente, calentado),Metanol(Un poco acalorado) |
pka |
2,52 (a 25℃) |
forma |
Sólido |
color |
amarillo claro |
actividad óptica |
+83,320(c 0,6, CHCl3） |
merck |
14.6827 |
InChiKey |
Nzqxfrjjjsnlsbdntsn |
Iniciar sesión |
8,576 (este) |
Referencia de la base de datos CAS |
508-02-1 (Referencia de base de datos CAS) |
Sistema de Registro de Sustancias de la EPA |
Ácido oleanólico (508-02-1) |
Información de seguridad
Códigos de peligro |
Xi |
Declaraciones de riesgo |
36/37/38 |
Declaraciones de seguridad |
26-36-37/39-60-37 |
WGK Alemania |
2 |
RTECS |
Rk0177965 |
Ley de Control de Sustancias Tóxicas |
Sí |
Código HS |
29181990 |
El ácido oleanólico, un triterpenoide reconocido por sus efectos antiinflamatorios, se encuentra comúnmente en diversas plantas medicinales. Inhibe la fosfolipasa A2 secretora y se utiliza principalmente para tratar la hepatitis ictérica aguda con notable eficacia. Además, ha demostrado resultados positivos en el manejo de la hepatitis crónica.
