4-Dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3
Actividad catalítica excepcional– Presenta una actividad de acilación y esterificación aproximadamente 10⁴–10⁶ veces mayor que la piridina.
Catalizador nucleófilo fuerte– El grupo dimetilamino donador de electrones mejora enormemente la eficiencia de la sustitución nucleofílica.
Eficaz para sustratos de baja reactividad– Cataliza eficientemente la acilación de alcoholes y aminas con alto impedimento estérico o baja reactividad.
Versátil en síntesis orgánica– Ampliamente utilizado en reacciones de transferencia de acilo, incluida la síntesis asimétrica con catalizadores DMAP quirales.
Descripción del producto 4-Dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3
La 4-dimetilaminopiridina (DMAP) es un catalizador de acilación nucleofílica altamente eficaz. El grupo dimetilamino, donador de electrones, resuena con el anillo de piridina, activando fuertemente el nitrógeno del anillo hacia la sustitución nucleofílica. Esto mejora considerablemente la acilación y la esterificación de alcoholes y aminas/ácidos, incluyendo sustratos con alto impedimento estérico o baja reactividad. Su eficiencia catalítica es aproximadamente 10⁴–10⁶ veces mayor que la de la piridina. La transferencia de acilo es una transformación fundamental tanto en procesos naturales como en síntesis orgánica, y la DMAP quiral se emplea comúnmente como catalizador de transferencia de acilo asimétrico.
Propiedades químicas de la 4-dimetilaminopiridina
| Punto de fusión | 112 °C |
| Punto de ebullición | 162 °C |
| densidad | 0,906 g/mL a 25 °C |
| presión de vapor | 0,169 hPa a 20 °C |
| índice de refracción | n20/D 1.431 |
| Fp | 110 °C |
| temperatura de almacenamiento | Conservar por debajo de +30°C. |
| solubilidad | metanol: 50 mg/mL, transparente |
| forma | prilado |
| pka | pKa (20°): 9,7 |
| color | de color blanquecino a amarillo |
| Olor | olor caracteristico |
| Rango de pH | 9.7 (solución acuosa al 10%) |
| PH | 11 (60 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Solubilidad en agua | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con ácidos y agentes oxidantes. |
| Iniciar sesión | 1,34 a 25℃ |
| Referencia de la base de datos CAS | 1122-58-3 (Referencia de base de datos CAS) |
| Referencia de química del NIST | 4-piridinamina, N,N-dimetil-(1122-58-3) |
| Sistema de Registro de Sustancias de la EPA | 4-(Dimetilamino)piridina (1122-58-3) |
Información de seguridad
| Códigos de peligro | T,C,T+,Xn,F |
| Declaraciones de riesgo | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Declaraciones de seguridad | 36/37/39-45-28a-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| lector | ONU 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Alemania | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Temperatura de autoignición | 420 °C |
| Nota de peligro | Tóxico/Corrosivo |
| Ley de Control de Sustancias Tóxicas | t |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de embalaje | II |
| Código HS | 29333999 |
| Toxicidad | LD50 oral en conejo: 140 mg/kg LD50 dérmica en conejo: 90 mg/kg |
Aplicación del producto de 4-dimetilaminopiridina CAS#1122-58-3
Se utiliza para ablandar y preparar agua de alta pureza, así como para refinar elementos radiactivos. También se aplica en la extracción de yodo de algas, la purificación de antibióticos y el tratamiento de aguas residuales industriales.
