Alcohol bencílico CAS#100-51-6

El alcohol bencílico (fórmula química: C₆H₅CH₂OH) es un líquido incoloro, transparente y viscoso con un ligero aroma. Tiene una densidad de 1,045 g/mL a 25 °C (bibliografía). Al ser el alcohol graso fenilo más simple, puede considerarse como benceno hidroximetilado o metanol fenilado.

Cuando se almacena durante períodos prolongados, el alcohol bencílico puede desarrollar un ligero olor a almendras amargas debido a la oxidación gradual. Es un compuesto polar con baja toxicidad y baja presión de vapor, lo que lo convierte en un valioso disolvente en diversas aplicaciones químicas. La sustancia es inflamable y presenta una solubilidad limitada en agua (aproximadamente 1 gramo se disuelve en 25 mL de agua), pero es miscible con muchos disolventes orgánicos, como etanol, éter, benceno y cloroformo.

En la naturaleza, el alcohol bencílico se encuentra tanto en forma libre como ésteres en aceites esenciales como el jazmín, el ylang-ylang, el frangipani, el jacinto, la flor de luna, el bálsamo del Perú y el bálsamo de Tolú. Debido a su lenta oxidación en el aire, que da lugar a benzaldehído y anisol, los productos comerciales de alcohol bencílico suelen tener un sutil aroma a almendras. Además, puede oxidarse aún más con agentes oxidantes fuertes (como el ácido nítrico concentrado) para producir ácido benzoico.

El alcohol bencílico posee propiedades anestésicas leves, pero también irrita los ojos, la piel y las vías respiratorias. La exposición por ingestión, inhalación o contacto con la piel puede ser perjudicial y provocar síntomas como dolor de cabeza, náuseas, vómitos, malestar gastrointestinal, convulsiones o incluso coma en casos graves. La dosis letal media (DL₅₀) para ratas es de 1230 mg/kg.

Una vez dentro del cuerpo humano, el alcohol bencílico se oxida primero a ácido benzoico y posteriormente se conjuga con glicina en el hígado para formar ácido hipúrico, que luego se excreta. Es importante señalar que las inyecciones intramusculares que utilizan alcohol bencílico como disolvente pueden provocar contractura del músculo glúteo.

Propiedades químicas del alcohol bencílico

Información de seguridad

Aplicaciones del producto alcohol bencílico (CAS #100-51-6)

El alcohol bencílico tiene una amplia gama de aplicaciones industriales y comerciales. Se utiliza comúnmente como conservante en ungüentos, desecante para fibras, hilos de nailon y películas plásticas, y estabilizador para el cloruro de polivinilo (PVC). En las industrias química y manufacturera, funciona como revelador fotográfico y disolvente versátil para sustancias como acetato, tintas, recubrimientos, pinturas, resinas epoxi, colorantes, caseína, goma laca y gelatina. Además, el alcohol bencílico actúa como intermediario en la síntesis de ésteres y éteres bencílicos.

En el sector de aromas y fragancias, el alcohol bencílico se utiliza para preparar especias y aromatizantes, principalmente como ésteres de ácidos grasos, y se incorpora a jabones, perfumes, cosméticos y otros productos de cuidado personal. Debido a su índice de refracción, similar al del cuarzo y las fibras de lana, el alcohol bencílico también se emplea como identificador de estas fibras.

El grupo hidroxilo del alcohol bencílico es altamente reactivo, lo que permite su uso como fijador y diluyente en la industria de las especias. Puede participar en diversas reacciones químicas, como la formación de difenilmetano con benceno, N-bencilacrilamida mediante la reacción de Ritter con acrilonitrilo, y haluros de bencilo al reaccionar con haluros de fósforo o ácidos hidrácidos. Tanto el alcohol bencílico como los compuestos bencílicos actúan como reactivos bencílicos para introducir grupos protectores bencílicos en ácidos carboxílicos y grupos hidroxilo, los cuales pueden eliminarse posteriormente mediante hidrogenación. Además, el alcohol bencílico se oxida fácilmente a ácido benzoico mediante diversos oxidantes, obteniéndose productos de reacción (aldehídos o ácidos) que dependen de la concentración del oxidante y la temperatura.

En aplicaciones médicas, el alcohol bencílico se ha utilizado históricamente como aditivo anestésico en las inyecciones de penicilina, a menudo denominadas «agua sin dolor», para reducir el dolor en el sitio de inyección. Sin embargo, observaciones clínicas revelaron un efecto secundario significativo: contractura del músculo glúteo, causada por la lenta absorción y la acumulación a largo plazo del alcohol bencílico, que puede provocar necrosis muscular y, en casos graves, afectar el desarrollo óseo. Debido a estos problemas de seguridad, en 2005, la Administración Estatal de Alimentos y Medicamentos prohibió el uso de alcohol bencílico como disolvente en la penicilina inyectable.