Alcohol bencílico CAS#100-51-6
Excelentes propiedades disolventes:El alcohol bencílico es un disolvente polar de baja toxicidad y baja presión de vapor, lo que lo hace adecuado para su uso como disolvente alcohólico eficaz en diversas aplicaciones químicas e industriales.
Buena compatibilidad con compuestos orgánicos:Es miscible con múltiples disolventes orgánicos como etanol, éter, benceno y cloroformo, lo que proporciona versatilidad en la formulación y el procesamiento.
De origen natural y aroma suave:El alcohol bencílico se encuentra de forma natural en aceites esenciales como el jazmín, el ylang-ylang y el jacinto, y ofrece un ligero aroma aromático deseable en perfumes y cosméticos.
Características químicas estables:Como el alcohol graso que contiene fenilo más simple, el alcohol bencílico exhibe una estructura molecular estable y propiedades físicas favorables, que incluyen viscosidad moderada y baja volatilidad.
El alcohol bencílico (fórmula química: C₆H₅CH₂OH) es un líquido incoloro, transparente y viscoso con un ligero aroma. Su densidad es de 1,045 g/mL a 25 °C. Al ser el alcohol graso fenilo más simple, puede considerarse benceno sustituido con hidroximetilo o metanol sustituido con fenilo.
Tras un almacenamiento prolongado, el alcohol bencílico puede desarrollar un ligero olor a almendra amarga debido a la oxidación gradual. Es un compuesto polar con baja toxicidad y baja presión de vapor, lo que lo convierte en un disolvente valioso en diversas aplicaciones químicas. La sustancia es inflamable y presenta una solubilidad limitada en agua (aproximadamente 1 gramo se disuelve en 25 ml de agua), pero es miscible con muchos disolventes orgánicos, como etanol, éter, benceno y cloroformo.
En la naturaleza, el alcohol bencílico se encuentra tanto en forma libre como en ésteres en aceites esenciales como el de jazmín, ylang-ylang, frangipani, jacinto, flor de luna, bálsamo del Perú y bálsamo de Tolú. Dado que se oxida lentamente en el aire para formar benzaldehído y anisol, los productos comerciales de alcohol bencílico suelen tener un sutil aroma a almendra. Además, puede oxidarse aún más con agentes oxidantes fuertes (como el ácido nítrico concentrado) para producir ácido benzoico.
El alcohol bencílico posee propiedades anestésicas leves, pero también presenta efectos irritantes en los ojos, la piel y las vías respiratorias. La exposición por ingestión, inhalación o contacto con la piel puede ser perjudicial, provocando síntomas como dolor de cabeza, náuseas, vómitos, malestar gastrointestinal, convulsiones o incluso coma en casos graves. La dosis letal media (DL₅₀) para ratas es de 1230 mg/kg.
Una vez dentro del cuerpo humano, el alcohol bencílico se oxida primero a ácido benzoico y posteriormente se conjuga con glicina en el hígado para formar ácido hipúrico, que posteriormente se excreta. Es importante tener en cuenta que las inyecciones intramusculares que utilizan alcohol bencílico como disolvente pueden provocar contractura del músculo glúteo.
Propiedades químicas del alcohol bencílico
Punto de fusión |
-15 °C |
Punto de ebullición |
205 °C |
Densidad |
1,045 g/mL a 25 °C(lit.) |
Densidad de vapor |
3.7 (vs aire) |
Presión de vapor |
13,3 mmHg (100 °C) |
Índice de refracción |
n20/D 1.539(lit.) |
FEMA |
2137 | ALCOHOL BENCÍLICO |
Fp |
201 °F |
Temperatura de almacenamiento |
Conservar entre +2°C y +25°C. |
Solubilidad |
H2O: 33 mg/mL, transparente, incoloro |
Pka |
14,36 ± 0,10 (predicho) |
Forma |
Líquido |
Color |
AQUÍ: ≤20 |
polaridad relativa |
0.608 |
Olor |
Suave, agradable. |
Límite explosivo |
1,3-13 % (V) |
Tipo de olor |
floral |
Solubilidad en agua |
4,29 g/100 mL (20 ºC) |
Merck |
14,1124 |
Número del JECFA |
25 |
BRN |
878307 |
Constante de la ley de Henry |
<2,70 x 10-7 a 25 °C (método termodinámico-GC/UV, Altschuh et al., 1999) |
Límites de exposición |
No se establece ningún límite de exposición. Debido a su baja presión de vapor y baja toxicidad, el peligro para la salud humana debido a La exposición ocupacional debe ser muy baja. |
Constante dieléctrica |
13.1 (20℃) |
InChiKey |
WVDDGKGOMKODPV-UHFFFAOYSA-N |
Iniciar sesión |
1,05 a 20℃ |
Referencia de la base de datos CAS |
100-51-6 (Referencia de base de datos CAS) |
Referencia de química del NIST |
Alcohol bencílico (100-51-6) |
Sistema de Registro de Sustancias de la EPA |
Alcohol bencílico (100-51-6) |
Información de seguridad
Códigos de peligro |
Xn,T |
Declaraciones de riesgo |
20/22-63-43-36/37/38-23/24/25-45-40 |
Declaraciones de seguridad |
26-36/37-24/25-23-53 |
lector |
UN 1593 6.1/Grupo de embalaje 3 |
WGK Alemania |
1 |
RTECS |
DN3150000 |
F |
8-10-23-35 |
Temperatura de autoignición |
817 °F |
Ley de Control de Sustancias Tóxicas |
Sí |
Código HS |
29062100 |
Datos sobre sustancias peligrosas |
100-51-6 (Datos sobre sustancias peligrosas) |
Toxicidad |
LD50 por vía oral en ratas: 3,1 g/kg (Smyth) |
Aplicaciones del producto de alcohol bencílico (CAS n.° 100-51-6)
El alcohol bencílico tiene una amplia gama de aplicaciones industriales y comerciales. Se utiliza comúnmente como conservante en ungüentos, desecante para fibras, hilos de nailon y películas plásticas, y estabilizador para cloruro de polivinilo (PVC). En las industrias química y manufacturera, funciona como revelador fotográfico y disolvente versátil para sustancias como acetato, tintas, recubrimientos, pinturas, recubrimientos de resina epoxi, colorantes, caseína, goma laca y gelatina. Además, el alcohol bencílico actúa como intermediario en la síntesis de ésteres y éteres bencílicos.
En el sector de los aromas y fragancias, el alcohol bencílico se utiliza para preparar especias y aromatizantes, principalmente como ésteres de ácidos grasos, y se incorpora a jabones, perfumes, cosméticos y otros productos de cuidado personal. Debido a su índice de refracción, cercano al de las fibras de cuarzo y lana, el alcohol bencílico también se emplea como identificador de estas fibras.
El grupo hidroxilo del alcohol bencílico es altamente reactivo, lo que permite su uso como fijador y diluyente en la industria de las especias. Puede participar en una variedad de reacciones químicas, como la formación de difenilmetano con benceno, N-bencilacrilamida a través de la reacción de Ritter con acrilonitrilo y haluros de bencilo cuando reacciona con haluros de fósforo o ácidos hidrohálicos. Tanto el alcohol bencílico como los compuestos bencílicos sirven como reactivos bencílicos para introducir grupos protectores bencílicos en los ácidos carboxílicos y los grupos hidroxilo, que posteriormente pueden eliminarse mediante hidrogenación. Además, el alcohol bencílico se oxida fácilmente a ácido benzoico por varios oxidantes, y los productos de reacción (aldehídos o ácidos) dependen de la concentración y la temperatura del oxidante.
En aplicaciones médicas, el alcohol bencílico se ha utilizado históricamente como aditivo anestésico en las inyecciones de penicilina, a menudo denominadas "agua sin dolor", para reducir el dolor en el lugar de la inyección. Sin embargo, las observaciones clínicas revelaron un efecto secundario significativo: la contractura del músculo glúteo, causada por la lenta absorción y la acumulación prolongada de alcohol bencílico, que puede provocar necrosis muscular y, en casos graves, afectar el desarrollo óseo. Debido a estas preocupaciones de seguridad, en 2005, la Administración Estatal de Alimentos y Medicamentos (FDA) prohibió el uso de alcohol bencílico como disolvente en la penicilina inyectable.
