Urea CAS#57-13-6
Estructura molecularLa urea presenta una estructura cristalina plana con geometría piramidal alrededor del nitrógeno en su estructura de mínima energía en fase gaseosa, lo que contribuye a sus propiedades únicas.
Enlace de hidrógenoEn la urea sólida, el centro de oxígeno forma dos enlaces de hidrógeno N-H-O, creando una red de enlaces de hidrógeno densa y estable que mejora su estabilidad molecular.
Alta solubilidad acuosaDebido a su capacidad para formar extensos enlaces de hidrógeno con el agua, la urea exhibe una alta solubilidad, lo que la hace efectiva en diversas aplicaciones industriales y químicas.
Enlace químicoEl carbono de la urea tiene hibridación sp2 y sus enlaces C-N tienen un carácter de doble enlace significativo, lo que la hace reactiva y versátil para su uso en síntesis química.
La molécula de urea exhibe una estructura plana en su forma cristalina, mientras que los átomos de nitrógeno adoptan una geometría piramidal en la configuración de mínima energía en fase gaseosa. En estado sólido, el átomo de oxígeno forma dos enlaces de hidrógeno N-H-O, creando una red de enlaces de hidrógeno densa y energéticamente favorable. Esta red probablemente sacrifica el empaquetamiento molecular óptimo, lo que resulta en una estructura abierta con cintas que forman túneles transversales cuadrados. El carbono en la urea presenta hibridación sp2, lo que confiere a los enlaces C-N un marcado carácter de doble enlace, y el oxígeno carbonílico es más básico que el de compuestos como el formaldehído. La alta solubilidad de la urea en agua se atribuye a su capacidad para formar extensos enlaces de hidrógeno con las moléculas de agua.
Propiedades químicas de la urea
Punto de fusión |
132-135 °C(lit.) |
Punto de ebullición |
332,48 °C (estimación) |
densidad |
1,335 g/mL a 25 °C(lit.) |
presión de vapor |
<0,1 hPa (20 °C) |
índice de refracción |
n20/D 1,40 |
temperatura de almacenamiento |
2-8°C |
solubilidad |
H2O: 8 M a 20 °C |
forma |
polvo |
pka |
0,10 (a 25℃) |
color |
blanco |
Peso específico |
1.335 |
Olor |
casi inodoro |
PH |
8,0-10,0 (20 °C, 8 M en H2O) |
Solubilidad en agua |
1080 g/L (20 ºC) |
λmáx |
λ: 260 nm Amáx.: 0,03 |
Merck |
14.9867 |
BRN |
635724 |
Constante dieléctrica |
3.5 (Ambiente) |
Estabilidad |
Entre las sustancias que deben evitarse se incluyen los agentes oxidantes fuertes. Proteger de la humedad. |
InChiKey |
AXSQKJJFZKRTKHVVISN |
Iniciar sesión |
-1.660 (este) |
Referencia de la base de datos CAS |
57-13-6 (Referencia de base de datos CAS) |
Referencia de química del NIST |
Urea(57-13-6) |
Sistema de Registro de Sustancias de la EPA |
Urea (57-13-6) |
Información de seguridad
Códigos de peligro |
Xn,Xi |
Declaraciones de riesgo |
36/37/38-40-38 |
Declaraciones de seguridad |
26-36-24/25-37 |
lector |
No regulado |
WGK Alemania |
1 |
RTECS |
6250000 YR |
Ley de Control de Sustancias Tóxicas |
Sí |
Código HS |
31021010 |
Datos sobre sustancias peligrosas |
57-13-6 (Datos sobre sustancias peligrosas) |
Toxicidad |
LD50 oral en conejo: 8471 mg/kg LD50 dérmica en rata: 8200 mg/kg |
La urea actúa como regulador fisiológico de la excreción de nitrógeno en mamíferos. Se sintetiza en el hígado como subproducto de la degradación de proteínas y se excreta en la orina. También está presente de forma natural en la piel. Actúa como emoliente y diurético.
Se utiliza para desnaturalizar proteínas y como agente solubilizante suave para proteínas insolubles o desnaturalizadas. Es particularmente útil para renaturalizar proteínas de muestras que han sido previamente desnaturalizadas con cloruro de guanidina 6 M, como cuerpos de inclusión. La urea también se puede combinar con clorhidrato de guanidina y ditiotreitol (DTT) para volver a plegar las proteínas desnaturalizadas a sus formas nativas o activas.
