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Ácido shikímico CAS#138-59-0

Intermedio farmacéutico crítico– Esencial para sintetizar medicamentos antivirales (por ejemplo, Tamiflu®) y antibióticos.

Fuentes de alta pureza– Extraído de anís estrellado (rendimiento del 5-8%) o fermentado (70 g/L) para una producción escalable.

Versatilidad biotecnológica– Diseñado en cultivos para brindar resistencia al estrés y utilizado en síntesis quiral.

Aditivo multifuncional– Actúa como conservante de alimentos, abrillantador cosmético y agente antiinflamatorio.

Producción Sostenible– Los métodos de fermentación reducen la dependencia de la extracción de plantas, disminuyendo los costos en un 80%.

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Detalles de producto

El ácido shikímico es una sustancia cristalina blanca con alta solubilidad en agua. Su nombre deriva de la hierba shikimi (Illicium anisatum), una planta japonesa de la que se obtuvo inicialmente. Este compuesto sirve como intermediario metabólico clave tanto en plantas como en microorganismos.

Tradicionalmente, la principal fuente de ácido shikímico han sido los frutos maduros secos de las especies de Illicium, en particular el anís estrellado japonés (Illicium anisatum). Sin embargo, estudios recientes han explorado métodos de extracción alternativos, incluido el aislamiento del ácido shikímico de los frutos de los árboles de liquidámbar (Liquidambar formosana) y las agujas de pino.

Un ácido ciclohexeno carboxílico cristalino blanco con alta solubilidad en agua (180 g/L a 20 °C), llamado así por la hierba shikimi japonesa (Illicium anisatum). Este intermediario metabólico clave presenta tres centros quirales (configuración 3R, 4S, 5R) y sirve como precursor bioquímico de los aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina, triptófano) en la vía del shikimato.

Ácido shikímico CAS#138-59-0

Propiedades clave y especificaciones

Parámetro	Valor
Peso molecular	174,15 g/mol
Punto de fusión	185-187°C (descomp.)
Rotación específica	[α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O)
Valores de pKa	pKa₁=4,04, pKa₂=5,85
Log P (octanol-agua)	-1.38
Absorción de rayos UV	yo_máximo = 214 nm
Estabilidad térmica	Se degrada a más de 200 °C

Métodos y fuentes de producción

1. Extracción tradicional de plantas

Fuente	Rendimiento de ácido shikímico	Proceso de extracción
Anís estrellado japonés (Illicium anisatum)	3-5% peso seco	- Hidrólisis ácida (H₂SO₄) - Purificación por intercambio iónico
Anís estrellado chino (I. verum)	5-8% peso seco	- Reflujo de etanol - Cristalización (pH 3,5)
Liquidámbar (Liquidambar spp.)	1,2-2,1% peso seco	- Hidrólisis alcalina - Filtración de carbón activado
Agujas de pino (Pinus spp.)	0,3-0,8% peso seco	- Extracción con CO₂ supercrítico - Aislamiento por HPLC

2. Fermentación (Método industrial dominante)

E. coli modificada genéticamente: Rendimientos >70 g/L (materia prima de glucosa)

Cepa: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK

Fermentación: 37°C, pH 7,0, 60 horas

3. Síntesis química

Ruta asimétrica: Diels-Alder de furano con ácido acrílico (exceso enantiomérico >98%)

Costo: $2,500/kg (frente a $400/kg para fermentación)

Ácido shikímico CAS#138-59-0

Aplicaciones industriales

1. Síntesis farmacéutica

Fosfato de oseltamivir (Tamiflu®):

Intermedio clave: 70% de la demanda mundial de Sudáfrica

Reacción:
Shikimate→10 pasosOseltamivirShikimate10pasosOseltamivir

Antivirales: Zanamivir (Relenza®), Peramivir

Antibióticos: Cloranfenicol, inhibidores de Mycobacterium

2. Biotecnología

Ingeniería de la vía del shikimato: cultivos modificados con CRISPR (maíz resistente a la sequía)

Biocatálisis: sintetizador quiral para aminoácidos no naturales

3. Alimentación y agricultura

Elicitor de plantas: mejora la producción de compuestos fenólicos en las uvas (calidad del vino)

Conservante: Inhibe E. coli O157:H7 (CMI = 12,5 mg/ml)

4. Cosméticos

Aclarador de la piel: inhibidor de la tirosinasa (0,5-2 % en sueros)

Antiinflamatorio: Reduce el TNF-α en los queratinocitos.

Grados técnicos y especificaciones

Calificación	Pureza	Impurezas clave	Aplicaciones
Grado farmacéutico	>99,5%	AA aromáticos <0,1%	Síntesis antiviral
Grado alimenticio	>98,0%	Metales pesados <10 ppm	Ingredientes funcionales
Grado de investigación	>99,9%	Endotoxina <0,01 UE/mg	Estudios de cinética enzimática
Industrial	>95,0%	Agua <0,5%	Síntesis de agroquímicos

Opciones de embalaje

Formato	Capacidad	Material
Viales de vidrio	1-100 gramos	Vidrio ámbar + junta de PTFE
Botellas de HDPE	0,5-5 kilogramos	espacio de cabeza de nitrógeno
Tambores de fibra	25 kilos	Doble revestimiento de PE
Personalizado a granel	>100 kilogramos	Bolsas selladas al vacío